Интересный вопрос) Я вижу тут есть где развернуться машинному обучению. Идея такая – нужны логи с хитами по сеансам в проекте, где настроено куча разных событий. Далее по логам смотрим, какие события были последними в сеансах и строим на этих данных модель.

Альтернативный путь – построить цепи Маркова по событиям пользователя и посмотреть опять же какие события были последние и как часто. Это даст понимание когда стоит и стоит ли вообще запускать поп-ап.

Возможно текущих событий не достаточно и они все размазаны равновероятно, тогда есть смысл подумать – что за событие может служить индикатором выхода, например базовый индикатор может быть  – среднее время визита, в таком случае все что выше среднего имеет высокую вероятность скоро завершиться.

Короче, клевый вопрос и можно сделать клевый кейс))